実はiOS 4からシステムフォントがHelvetica.ttcとHelveticaNeue.ttcの2本立てになり、またフォントファイルもTTC (TrueType Collection、複数のTrueType Fontを統合したもの）になりました。
で、フォント構成がどうなってるのか調べるのもメンドクセー（笑）と放置していましたが、ちとググったらきちんとまとめられたページを発見^_^;)。
[iPhone 4] フォント変更-その3-日本語フォント（ヒラギノ角ゴシック） ＠ Banco Japon de Mesa Verde
その2 も参考になる情報がまとめられてるので、コメント欄も含めて併読をオススメします。
↑ココに必要な情報が全て書いてあるのですが、覚書も兼ねて若干補足。もちろん脱獄が大前提なので、一切合財自己責任で（笑）。以前も書きましたが、フォント作成に失敗しているとSpringBoardがクラッシュして起動できなくなります。
試行錯誤の結果、今回はヒラギノ角ゴの置き換えでやりました。
詳細は下記の通りですが、やはりきちんとファミリー（レギュラー・ボールド）として設計されているフォントは統一感が完璧で美しいですねｗ
◆用意するもの
- iPhone 4（要脱獄ｗ）
- OTEdit for Windows（Mac版もあり、30日間試用可能）
- iPhoneに入っているHelvetica.ttcとHelveticaNeue.ttc
i-Funboxなどを使ってiPhoneから抜き出し、バックアップを取っておく。
フォントが入っている場所は、
/System/Library/Fonts/Cache/ - 置き換えるフォント
趣味でUD新丸ゴをベースにキャピーNをカナ部分に合成^_^;)。
◆手順
OTEditでHiraginoKakuGothicProNW3.otfを直接イジれないので、新規ファイルを作成して、フォントデータ（グリフなど）をコピーする。
フォント情報はコピーされないので手作業でコピペする、という流れ。
- OTEditでフォントを新規作成
作成するフォントの種類 ： Proフォント
他の情報はデフォのままでOK（後で直す） - メニューから 設定 > フォント情報 を開く
OTEditを別途起動し、HiraginoKakuGothicProNW3.otfを開いて同様にフォント情報 を開く - 全てのタブ・フィールドの内容を、新規フォントに全てコピペする
（一部のフィールドは、アプリ仕様により一致させられないけど適当に^_^;）
全て書き写したらHiraginoKakuGothicProNW3.otfは用済み、閉じる。 - 新規フォントを『HiraginoKakuGothicProNW3.otf』として適当な場所に保存し、閉じる
- メニューから ファイル > 一括コピー を開く
コピー元ファイル：オリジナルのHiraginoKakuGothicProNW3.otf
コピー先ファイル：手順3で保存したHiraginoKakuGothicProNW3.otf
コード種類：Unicode（ココはUnicodeでイイと思うけど未検証） - 再び 一括コピー
コピー元ファイル：置き換えたいフォント（今回はUD新丸ゴ R）
コピー先ファイル：手順3で保存したHiraginoKakuGothicProNW3.otf
コード種類：Unicode - 更に 一括コピー（ここは任意で）
コピー元ファイル：置き換えたいフォント（今回はキャピーN R）
コピー先ファイル：手順3で保存したHiraginoKakuGothicProNW3.otf
コード種類：Unicode
“すべての文字コード”のチェックを外し、範囲を指定する
3000-3003, 3007-301C, 3041-3094, 309D-30FE
この辺ははフォントによってグリフの有無が違うので、文字パレットなどで適用範囲を確認すること。 - 同様にHiraginoKakuGothicProNW6.otfも作成（UD新丸ゴ DB、キャピーN DB）
- iPhoneにi-FunBoxなどでotfファイルを転送（上書き）
/System/Library/Fonts/Cache - iPhoneをリブート
商用フォントを利用しているので、第3者に配布することはできません。ご了承ください。